Строительство городских укреплений, которые и сегодня окружают старый город, началось в 13 веке и продолжалось до 16 века. Протяженность укреплений, сохранившихся до наших дней, составляет 2 648 метров, больше чем в любом другом городе Бретани. До наших дней сохранилось также 14 башен и 4 ворот. Часть из них, например, башня над воротами, справа от донжона и башня святой Екатерины (откуда открывается восхитительный вид на долину реки) были построены еще в 13 веке, сразу после того, как Динан стал герцогским городом.
В 14 веке крепость города значительно укрепляется. В 1380 году при бретонском герцоге Жане IV строится донжон. Это оборонительное сооружение высотой 34 метра, состоящее из двух массивных башен, соединенных стеной, увенчанное угрожающими бойницами. С западной стороны стены донжона был сооружен подъемный мост, соединяющий его с остальной крепостью. В 16 веке донжон был дополнительно укреплен строительством ворот Guichet (позднее они были заделаны и вместо них сооружены в 1620 году ворота St Louis) и башни Coëtquen. Тогда же весь этот оборонительный комплекс, включающий донжон, ворота и башню получил название Château de Dinan (замок Динана). Изначально построенная как последний оплот защитников города, донжон служил и как оборонительное сооружение, и как резиденция. Позднее здесь размещалась тюрьма, а сейчас располагается музей истории и искусства.
Над воротами St Malo, построенными еще в 13 веке, в 15 веке возводится квадратная башня, где размещается механизм подъемного моста. Эти ворота, представлявшие собой отдельную от всей крепости неприступную цитадель, увидели, однако, неприятельские войска, проходящие сквозь них в город. В 1598 году, когда город управлялся членами Католической Лиги и воевал против Генриха IV, сторонники короля открыли эти ворота и впустили армию в город без всякого штурма.