Площадь на этом месте образовалась в конце XVI столетия подле Тверских ворот Земляного города. В 1721 здесь были возведены "врата Триумфальные" знаменующие победу в Северной войне 1700-1721, через эти ворота в Москву торжественно въезжал Пётр I. Десять лет спустя прибывшая на коронацию Анна Ивановна, также въезжала в Москву через эти ворота. В 1775 в честь побед над турками, Екатерина II велела выстроить на этой площади триумфальную арку для встречи полководца графа П.А. Румянцева-Задунайского. В 1797 Триумфальную украсили еще одной аркой для Павла I, собиравшегося прибыть в Москву на коронацию. Ввиду таких грандиозных строительств название площади сложилось само собой – Триумфальная.
В начале XIX века после расчистки окрестных территорий от земляного вала и рва небольшая доселе площадь значительно увеличилась в размерах.
Театр Омона (позднее театр «Буфф», театр "Зон", затем Государственный театр имени Вс. Мейерхольда) пользовался большой популярностью, хотя был весьма своеобразным заведением: юные певички пели фривольные куплеты, затянутые в трико танцовщицы исполняли сложные номера каскадной акробатики, здесь впервые почтенной публике был показан танец живота (в те времена приравнивавшийся чуть ли не к порнографии). Публика курила, распивала спиртные напитки, за что заведение получило прозвище «гнезда разврата». Нравы этого «тетра» раскрыты в произведении «Студенты в Москве», автором которого является Петр Иванов. Также театр описан в романе Булгакова «Мастер и Маргарита». О самом владельце заведения в одной из местных газет написали красноречивое четверостишье:
«Как Репетилов он не излечим, хоть брось!
С приличием, с искусством вечно врозь,
В буфетах - шум, на сцене – сало,
Не будь его, - в Москве бы потишало».
В 1959 году на месте старого зимнего театра «Аквариум» построили Театр имени Моссовета.
В 1910 году на площади появился цирк Никитиных, в котором затем находился "Мюзик-холл", Театр народного творчества, Театр оперетты, театр Сатиры.
В середине ХХ века на площади открыт Концертный зал имени П.И. Чайковского, установлен памятник В.В. Маяковскому, проложен подземный транспортный туннель.
Достопримечательностями современной площади также являются гостиница Пекин и ресторан София.
