Свое название Старая площадь получила в конце XVIII столетия, время от времени меняясь названиями со своей соседкой – Новой площадью. Примечательно, что исторически Новая площадь старше Старой. Желая установить справедливость, городские власти неоднократно пытались поменять эти названия местами, однако, в народе такие переименования не прижились. В начале ХХ века за данной местностью окончательно закрепилось название Старой площади.
В XVI - XVII столетиях вдоль Китайгородской стены находилась территория с плотной застройкой: дома практически примыкали к оборонительным сооружениям. После пожара 1812 года большинство зданий было уничтожено, и образовался пустырь, вскоре ставший проездом вдоль стен Китай-города. С внутренней стороны стен появилась Старая площадь, а с внешней - Китайгородский проезд.
C конца XVIII до конца XIX столетия здесь находился толкучий рынок. В 1899 году была проведена реконструкция площади и снесен рынок. Здесь открылись доходные дома, гостиница и деловой центр «Боярский двор».
