Спасо-Прилуцкий монастырь был основан в 1371 году. История его появления тесно связана с жизнью преподобного Димитрия. Димитрий родился в семье состоятельного купца, жившего в деревне Веслево, расположенной недалеко от города Переяславля-Залесского. Семья его жила в достатке, поэтому родители хотели дать детям хорошее воспитание и образование. Отец и мать Димитрия были благочестивыми христианами и с детства внушали ему страх Божий, как источник временного и вечного счастья.
Димитрий был необычным ребенком, он с юных лет имел особую христианскую настроенность, а чтение Евангелия и других Божественных Писаний еще больше укрепляли в нем веру. Он не стремился играть с ребятами, а много времени проводил за чтением церковных книг и регулярно присутствовал на церковных службах. Димитрий с детства был сдержанным и смиренным, он не требовал для себя всяческих удобств, много размышлял на тему суда Божьего и райском блаженстве.
В монастыре он также все дни проводил в молитве, соблюдал строгий пост и сознательно отказывал себе во всех мирских благах. За образцовое поведение, смирение и не злобливость окружающие люди его любили. Весть о нем через некоторое время дошла до архипастыря, и благодаря своим многочисленным добродетелям и праведному образу жизни он был удостоен священного сана.
Жизнь в городском монастыре тяготила Димитрия, ему хотелось вести более уединенный образ жизни, к тому же он мечтал организовать свой монастырь, где все будет общее. В связи с этим он удалился в лес, где вел затворнический образ жизни, пребывая постоянно в молитвах. Но люди узнали о нем и к нему начали приходить те, кто желал вести подобный образ жизни. Так был основан «Никольский» монастырь «На Болоте», где Димитрий стал игуменов.
Большое влияние на преподобного Димитрия оказало знакомство с Сергием Радонежским. Сергий первым посетил обитель Димитрия, их встреча стала началом большой дружбы. После этого они часто встречались, вместе молились, разговаривали, советовались друг с другом.
Преподобный Димитрий много трудился на благо своей обители, вел богоугодный образ жизни, хорошо относился к людям. Благодаря этому Бог наградил его чудотворным даром. Весть об этом быстро разнеслась не только по округе, но и дошла до Москвы. Великий князь Дмитрий Донской лично познакомился с преподобным Димитрием и проникся к нему уважением. Он преподносил щедрые дары для его обители и оказывал ему величайшие почести, чем поставил его на одни уровень с Сергием Радонежским.
Широкая известность и людская слава стали тяготить преподобного Димитрия, поэтому он решил оставить свой монастырь и удалиться в глухие леса в поисках уединения. В путь он отправился вместе со своим любимым учеником Пахомием. Подходящее место Димитрий нашел в вологодских лесах недалеко от Авнежского селения. Здесь он решил основать монастырь, но волею судьбы сделать ему этого не удалось, поскольку местные жители, которые в то время были язычниками, воспротивились и попросили Димитрия покинуть их земли.
Преподобный Димитрий удивился невежеству местных жителей, но спорить не стал и покинул это место. Вместе со своим учеником Пахомием Димитрий летом 1371 года пришел в Вологду и увидел множество храмов и церквей. Здесь он первоначально расположился в доме мастера кожевенных дел, но он не хотел быть никому в тягость, да и желание организовать монастырь по принципу общежития для иноков не оставляло его. Местные жители очень хорошо отнеслись к приходу преподобного Димитрия, поэтому стали умолять выбрать место для монастыря на территории Вологды.
Димитрию тоже понравилась Вологда, и он избрал место для строительства монастыря на северо-востоке от города выше по течению реки. Так началось строительство Спасо-Прилуцкого общежительного мужского монастыря. Местные жители, узнав о появлении святого старца, спешили к нему за благословением и все кто, чем мог, жертвовали на строительство монастыря.
Об основании новой обители узнал великий князь Дмитрий Донской, он одарил монастырь деньгами и богатыми имениями. В Спасо-Прилуцкую обитель стали отовсюду стекаться иноки, желавшие служить под руководством преподобного Димитрия, а он стал для них хорошим наставником и не жалел не сил своих не средств.
Спасо-Прилуцкий монастырь расположен при большой дороге в Устюг, Пермь Великую и к Белому морю, поэтому здесь стала развиваться странноприимная деятельность. Любой гость и паломник находил здесь приют, и был обеспечен всем необходимым. Преподобный Димитрий считал, что его монастырь в первую очередь предназначен для бедных, поэтому он всегда щедро подавал милостыню нищим, выкупал должников, защищал рабов, излечивал с помощью молитвы больных.
Тяжелая жизнь в монастыре, соблюдение всех монашеских обетов и доброта к ближнему, позволили достичь преподобному Димитрию наивысшего духовного совершенства. Он обладал не только даром целительства, но и мог предвидеть будущее. Димитрий дожил до старости, а, предчувствуя свою скорую кончину, он назначил после себя игуменом монастыря, своего духовного брата Похомия.
Но с кончиной преподобного старца Димитрия чудеса не прекратились. Верующие, желавшие исцелится от неизлечимых болезней, приходили в монастырь и молились над святыми мощами чудотворца. Слепые начинали видеть, глухие слышать, а те, кто не мог ходить снова обретали способность двигаться. Даже священнолепное изображение старца может изгонять бесов и избавлять от недуга.
На протяжении веков монастырская история богата разнообразными событиями. Спасо-Прилуцкая обитель играла большую роль в жизни страны. Ее не раз разоряли, сжигали и отстраивали заново, в ней хранили ценности из Московских церквей и монастырей во время войны с французами. Частые нападения на монастырь вынудили его обитателей начать строительство мощных оборонительный стен и башен. После пожаров деревянные постройки сменились каменными соборами, церквями и колокольней.
В Спасо-Прилуцкой обители и позже происходили чудесные вещи. Этот монастырь стал последним пристанищем и тюрьмой для двух братьев Иоанна и Дмитрия, князей угличских, которых заперли здесь во времена объединения Руси, с целью прекращения междоусобных войн. Они всю свою жизнь провели в оковах в тесноте монастырской темницы.
Старший брат Иоанн был глубоко религиозным и богобоязненным человеком. Он свое заточение воспринимал как необходимость служения Богу и отречение от мирских благ. Единственной его мечтой была возможность пострижения в монахи. Все свое время братья проводили в молитвах, поэтому перед самой смертью Иоанна, игумен Мисаил выполнил его просьбу и совершил обряд пострига.
Так Иоанн стал Игнатием Прилуцким, чему несказанно обрадовался. После смерти Игнатия уже во время похорон все заметили чудодейственные свойства его останков. Многие приходили получить исцеление от них. Игнатия похоронили в ногах у преподобного Димитрия. Над его могилой возвели часовню, и слава о чудесных исцелениях разнеслась по всей стране.
Младший брат Иоанна Дмитрий был сильно расстроен кончиной единственного близкого ему человека и стал молить о скорейшей смерти. Но в монастырских застенках он дожил до глубокой старости, и даже смена власти не улучшила его положения. Всю свою жизнь он вообще не видел свободы. После смерти его похоронили рядом с братом и также причислили к лику святых.
Тяжелее всего монастырю пришлось после октябрьской революции, когда всю церковную утварь увозили в музеи, а здания были отданы под склады, кинотеатр, дом инвалидов и музей. Купола церквей в то время были разрушены. Только после 1990 года, монастырь был снова передан во владение церкви, и началась его реконструкция. Сейчас он действует, в нем живут монахи, ведутся службы и отмечаются церковные праздники. Даже патриарх Алексий приезжал, чтоб посетить Спасо-Прилуцкий монастырь и отслужить в нем молебен.