В XVIII веке пространство современной площади Ленина называлось в народе "Волчьим полем". Это поле служило местом для выгона скота, затем использовалось как городская свалка. Позже часть свалки отвели артиллерийскому ведомству. Здесь разместился полигон и военный лагерь. На север от полигона располагался пустырь, называвшийся "Куликовым полем". В начале XIX века в юго-западной части пространства современной площади Ленина появились первые постройки Михайловского артиллерийского училища.
В 1870 году по проекту П. С. Купинского севернее Симбирской улицы (ныне Комсомола) было построено здание Финляндского вокзала. Главный вход в него был со стороны западного фасада, здесь возникла небольшая привокзальная площадь. В 1882-1887 годах построен дом №35 по улице Комсомола - бывший дом служащих Финляндской железной дороги. В 1907-1908 годах по проекту Ф. Ф. Миритца и И. И. Герасимова в северной части этой площади для служащих железной дороги был построен новый жилой комплекс (ул. Боткинская, 1).
7 ноября 1926 года у южного фасада здания вокзала был открыт памятник В. И. Ленину. Авторами этого памятника, одного из первых памятников Ленину в городе, стали С. А. Евсеев, В. А. Щуко и В. Г. Гельфрейх. В 1926-1927 году к Неве от вокзала была проложена аллея. Она возникла на месте снесённых кирпичных заборов и временных рельсовых путей. В 1935-1940 годах был построен дом №4/41. Здесь планировалось разместить универмаг.
Пространство вокруг Финляндского вокзала реконструировалось в 1945-1960 годы. Аллея Ленина приобрела статус площади. Памятник Ленину был перенесён в её центр, скульптура была установлена на более высокий фундамент. В 1952 году были реконструированы здания Михайловской военной артиллерийской академии. В 1952-1954 годах по проекту Н. Г. Агеевой, Н. В. Баранова и Г. И. Иванова построено административное здание в восточной части площади (дом №1). Здесь разместили Исполнительный комитет Калининского районного совета, Ленинградский концертный зал. В 1955-1960 годах строилось новое здание Финляндского вокзала. В 1950х годах по проекту А. К. Барутчева, Я. О. Рубанчика и Н. И. Иоффе был построен дом №8, реконструирован дом №4/41. В 1960х годах на брандмауэре дома №1 по Боткинской улице была установлена мозаичная композиция "Человек и космос" работы художника В. А. Анонова.
В 1970 году по проекту А. В. Васильева и Л. Н. Соболева был сооружён широкий (135 метров) парадный спуск к Неве.
22 сентября 2005 года вокруг памятника Ленину был открыт комплекс "поющих" фонтанов. Это стал первый фонтанный комплекс в городе с подсветкой и музыкальным сопровождением. На его открытии присутствовала губернатор Санкт-Петербурга В. И. Матвиенко.
