Поскольку жители Петербурга всегда жили под угрозой наводнений, то со дня основания города предпринимались различные попытки, чтобы хотя бы немного снизить вероятность этой угрозы. В начале 19 века городские власти приняли решение о сооружении канала, который бы в случае наводнения отвел бы невские воды от Санкт-Петербурга. Кроме того, этот канал был необходим городу для транспортировки грузов к промышленным предприятиям, расположенным на окраине. Строительство канала, начатое в 1803, было закончено к 1835 году. Работами руководили военные инженеры, сначала - И. К. Герард, а потом - П. П. Базен и Б. П. Э. Клапейрон. Первое судно прошло по каналу в 1835 году. В 19 веке судоходство на Обводном канале процветало, но в начале 20 века было закрыто из-за увеличения осадки судов.
Название канала связано с его расположением на окраине города. Обводный канал образовывал границу города, как бы обводя его с юга.
Протяженность Обводного канала, соединившего Неву и реку Екатерингофку, - более 8 км, глубина достигает 3 м. В канал впадают реки - Монастырка и Волковка.
Через Обводный канал перекинуто 19 мостов, из них - 17 городских и 2 железнодорожных.
В 19 веке Обводный канал располагался на самой окраине Петербурга, в промышленной зоне, и поэтому сам канал, окруженный заводами и фабриками, представлял собой довольно мрачное зрелище. Территорию вокруг Обводного канала даже не пытались облагородить, а в воды канала многие предприятия сливали свои промышленные отходы. Петербуржцы не жаловали канал, плохо пахнущий и пользовавшийся дурной славой, и частенько называли его "Городским рвом" и "Новой канавой" (в отличие от просто "Канавы", нынешнего канала Грибоедова). А в начале 20 века название канала все чаще произносилось без буквы "д", то есть как "Обвонный".