Кирха Юдиттен, является, пожалуй, самым загадочным строением в Калининграде, ибо нет единого исторического мнения ни о происхождении слова «Юдиттен», ни о времени постройки кирхи. Что касается названия, то наиболее правдоподобной является версия существования племени юд, населявших много столетий назад места современной Калининградской области. Немногим менее правдоподобной кажется истории о неком Юдо (или Юдетусе), которому в этих местах были дарованы земли ландмейстером Тевтонского Ордена. Еще одна гипотеза гласит, что кирха названа в честь святой Ютты (Юдитты) Ботишер, проживавшей и умершей в одном из прибалтийских монастырей.
Датой возведения Юдиттен-кирхи считается 1288 год, хотя в некоторых исторических документах иногда фигурируют и более поздние года. Но в любом случае это самое старое здание Кенигсберга. Строилась церковь пруссами, что уже само по себе подразумевает педантичность и строгость в подходе к строительству и архитектуре. Основной неф Юдиттен-кирхи был сооружен из крупных необработанных осколков горных пород. Западная стена нефа построена из больших кирпичей, выложенных готической кладкой. Пять стен хоров возведены из валунов и кирпичей. К рубежу XIV-XV веков Юдиттен-кирха стала излюбленным местом паломничества тевтонских и ливонских рыцарей. В это время была отстроена колокольня и написаны фрески на триумфальной арке и хорах. Стены были украшены гербами тевтонских гроссмейстеров. Внутри кирхи располагался шедевр пластического искусства XV века – скульптурное изображение «Мадонна на полумесяце». Народная молва приписывала скульптуре всевозможные целительные чудеса, что в свою очередь привлекало в эти места множество паломников.
При Юдиттен-кирхе существует свое кладбище, на котором в разное время были похоронены фельдмаршал фон Раедер (комендант Кенигсберга), фельдмаршал Левельд и местный скульптор Станислав Кауэр.
Во время II Мировой войны кирха почти не получила повреждений, даже несмотря на ожесточенный штурм Кенигсберга советскими войсками в 1945 году. Однако после войны церковь начала постепенно разрушаться переселенцами из Советского Союза. И к началу 1980-х годов, когда вступило в силу решение о передаче здания кирхи для восстановления Православной церкви, Юдиттен-кирха превратилась в развалины.
Руководство Православной церкви решило открыть в здании православный храм, который и был освящен в 1985 году. Но работы по восстановлению здания продолжались еще 5 лет. В 1988 году (году тысячелетия крещения Руси) в бывшей кирхе состоялась первая православная служба. Таким образом, Юдиттен-кирха превратилась в Свято-Никольский собор, который является основным действующим храмом Свято-Никольского женского монастыря.
