При слиянии рек Сухоны и Юга на высоком холме в незапамятные времена стоял город Гледен, заложенный князем Всеволодом Большое Гнездо в последней четверти XII века. Примерно тогда же близ города был основан и монастырь во имя Святой Живоначальной Троицы, который по праву считается одним из древнейших на Русском Севере.
Ансамбль монастыря сложился в конце XVII – первой половине XVIII века, когда на средства богатых устюжских купцов в камень оделся сначала Троицкий собор, затем – теплая Тихвинская церковь с трапезной, церковь Успения Богоматери и больничная палата. Немного позднее Тихвинская церковь была соединена с Троицким собором крытой галереей. Примечательно, что почти все каменные постройки Троице-Гледенского монастыря не подвергались поздним переделкам и сохранили неизменными свои первоначальные формы, что придает комплексу особое очарование. Искусствоведы относят его к числу наиболее совершенных монастырских ансамблей Русского Севера.
Для выполнения резных работ были приглашены тотемские мастера братья Николай и Тимофей Богдановы. Используя традиционные для ХVIII века мотивы (гирлянды, волюты, рокайли, завитки и т.п.), они украсили иконостас резьбой, поражающей богатством и редкостным разнообразием форм.
Иконы, отличающиеся изяществом, точностью рисунка, богатой цветовой палитрой, написаны устюжскими иконописцами купцами А.В. Колмогоровым, Е.А. Шергиным и протоиереем устюжского Успенского собора В.А. Аленевым. Композиции икон отходят от традиционных канонов, поскольку писаны с печатных листов (западноевропейских гравюр), и напоминают больше светскую живопись.
Общее впечатление богатства иконостаса усиливается позолотой, выполненной артелью П.А. Лабзина в сложной технике двойника со сплошными цировками (фигурными оттисками по сырому левкасу).
Особое очарование иконостасу придает большое количество деревянной скульптуры. На царских вратах расположены фигуры четырех евангелистов, над ними парит в облаках Саваоф. Скульптуры предстоящих у Распятия, ангелов, головок херувимов, органично сочетаясь с резьбой и иконописью, составляют с ними единое целое. К сожалению, имена резчиков фигур остались неизвестными, но это, без сомнения, были необыкновенно талантливые люди, обладавшие незаурядным мастерством и тонким вкусом.
Редкостный по красоте иконостас, возрожденный в 70-е годы ХХ века московскими реставраторами, вызывает восхищение всех, кто приезжает в Троице-Гледенский монастырь.