В первой половине XVIII века участок дома № 27 по Большой Конюшенной улице принадлежал адмиралу З.Д. Мишукову. В то время этот участок составлял единое целое с соседним — наб. р. Мойки, 40. Эта сторона квартала была лицевой, на Большую Конюшенную выходили дворы за главными фасадами.
В 1760х годах здесь жила княгиня Е.Р. Дашкова.
В 1765 году участок купил французский купец Филипп Якоб Демут. Он открыл здесь гостиницу, просуществовавшую здесь более ста лет. К моменту приобретения участка французом здесь находился дом на набережной, флигель со стороны улицы и другие дворовые постройки.
К началу XIX века со стороны Мойки существовал двухэтажный корпус, со стороны Большой Конюшенной — трёхэтажный. С того времени основная часть гостиницы размещалась именно на этой половине участка.
В 1810х годах в гостинице «Демут» останавливались декабристы: П.И. Пестель, Г.С. Батеньков и М.П. Бестужев-Рюмин. Здесь произошло знакомство поэта-декабриста А.А. Бестужева с А.С. Грибоедовым.
Демутов трактир — один из первых петербургских адресов А.С. Пушкина. Здесь будущий поэт останавливался в июне 1811 года вместе со своим дядей перед поступлением в Царскосельский лицей. В дальнейшем Александр Сергеевич не раз снимал здесь номера. Его здесь навещали В.А. Жуковский, И.А. Крылов, П.А. Вяземский, А.С. Грибоедов, Адам Мицкевич. Сам Пушкин навещал проживавших здесь П.Я. Чаадаева и А.И. Тургенева.
В разное время в гостинице «Демут» останавливались военноначальники М.И. Платов и А.П. Ермолов, государственный деятель М.М. Сперанский, будущий хирург Н.И. Пирогов, поэт Ф.И. Тютчев, писатель А.И. Герцен.
В 1851 году новые дворовые флигели образовали замкнутый двор на стороне Большой Конюшенной улицы. В 1855 году главный корпус по проекту А.С. Кириллова был надстроен четвёртым этажом, изменено оформление фасада.
В 1853–1891 годах в гостинице размещался шахматный клуб, вице-председателем которого был М.И. Чигорин.
В 1859 году здесь останавливался будущий канцлер, германский посол Отто фон Бисмарк. Позднее здесь жили архитектор П.Ю. Сюзор, художник И.Е. Репин.
В 1873–1874 годах во дворе был устроен сад с бассейном. В 1878 году в гостинице открылся ресторан «Медведь», визитной карточкой которого стало чучело медведя с подносом в лапах, встречающего посетителей у входа. Этот ресторан был один из самых популярных в Санкт-Петербурге. В 1883 году после реконструкции корпусов К.К. Андерсоном здесь был открыт театр «Фантазия».
В 1880х годах комплекс гостиничных зданий приобрело Петербургское городское кредитное общество. Летом 1894 года корпус на Большой Конюшенной был надстроен пятым этажом, изменён облик фасада здания. При этой перестройке здесь был установлен один из первых электрических лифтов (машина системы Отиса). В 1898 году двор со стороны Большой Конюшенной улицы был перекрыт железостеклянным перекрытием, здесь был устроен зимний сад. Позже помещения зимнего сада занял Русский торгово-промышленный коммерческий банк.
С 1900х по 1917 год хозяинами участка были великие князья Кирилл и Борис Владимировичи.
В 1910х годах рестран «медведь» часто посещал Фёдор Иванович Шаляпин.
После капитальной реконструкции 1914 года помещения банка отошли ресторану.
В 1929 году ресторанные помещения были отданы детскому театру. В 1934 году здесь был открыт филиал ТЮЗа. В 1938 году на этой театральной площадке впервые была показана сборная эстрадная программа. Осенью 1939 года здесь впервые выступил Аркадий Райкин, впоследствии долгое время руководивший театром Эстрады.
В 1961 году здесь было открыто Ленинградское бюро путешествий, первая подобная организация в стране.
