Южнее Успенского собора, недалеко от кромки кремлевского холма, стоит Благовещенский собор, построенный в 1484—1489 годах на месте более древнего здания; отдельные элементы последнего вошли в состав его нижней части — подклета. Не следует удивляться его небольшим размерам, так как он являлся, по существу, домовой церковью при дворце великого князя, возведенном в те же годы. Постройка собора была поручена артели псковских зодчих, зарекомендовавших себя как хорошие строители. Собор первоначально был трехглавым и имел одноэтажную крытую галерею с крыльцами. Подобный тип трехглавого храма был, видимо, заимствован из владимиро-суздальского зодчества. Псковские мастера возвели новое кирпичное здание на высоком подклете — своего рода белокаменном цокольном этаже, — принадлежавшем, видимо, приделу собора, построенному в начале XV века. Они окружили его обходной галереей-гульбищем (возможно, первоначально также имевшей наружную крытую аркаду). Применив в убранстве мотивы, почерпнутые из архитектуры Успенского собора (например, колончатый с арочками фриз-пояс), псковичи ввели и родные им мотивы псковского каменного зодчества. Так, апсиды и центральную главу украшает «бегунец» — узорный пояс, выложенный из наклонно поставленного кирпича. Центральная глава расположена на восьмигранном постаменте, украшенном кокошниками. Они говорят уже о раннемосковском архитектурном приеме, а форма постамента вновь напоминает о Пскове. Такое сочетание владимиро-суздальских, раннемосковских и псковских форм, хотя и несколько наивно, но далеко не случайно. Подобно тому как под главенством Москвы объединялись русские земли — Новгород, Тверь, Рязань и Псков, — чтобы образовать единое русское государство, так и в архитектуре порой сливались различные приемы и формы под главенством московской архитектуры.
В своем первоначальном виде Благовещенский собор простоял до середины XVI века. В 1564 году по распоряжению Ивана Грозного сооружаются над гульбищем двухэтажные галереи, на которых устраиваются приделы, отмеченные главами. Сам собор, в западной части получив еще дополнительные две главы, становится пятиглавым, что уравновешивает всю композицию. В результате храм, при всем его отличии от собора Василия Блаженного, стал походить на него обилием своих живописно расположенных золотых глав. Белокаменная резьба, примененная в наличниках окон и на столбах галереи, усиливала декоративность его внешнего облика. Северный и западный порталы, переделанные в XVI веке, также покрыты богатейшей резьбой, воспроизводящей итальянские ренессансные мотивы. Южный же портал со сноповидными капителями колонок сохранил первоначальную форму.
Внутри четыре столба несут своды и главы, в западной части храма расположены традиционные хоры, предназначавшиеся для великокняжеской семьи. Пол собора выложен узорной агатовидной яшмой, вывезенной из Ростова по повелению Ивана Грозного.
Икона «Архангел Михаил» написана, видимо, Андреем Рублевым. Ее отмечает необыкновенная лиричность и человеческая теплота образа. Вместе с тем наличие ярко-красного, киноварного плаща предвосхищает последующее пристрастие великого русского художника к чистым и сильным цветам.
Иконы праздничного чина, пострадавшие от пожара 1547 года и последующих «поновлений», написаны, как считают, Прохором из Городца и Андреем Рублевым. Их отличают не только черты новой иконографии, привнесенные Феофаном, но и высокое художественное качество композиции, тонкий линейный ритм, изысканность колористического решения.
Фрески собора были выполнены в 1508 году под руководством Феодосия, сына известного художника Дионисия. Исследователи видят в них влияние иконописи, что сказывается как в относительно небольшом масштабе фигур, так и в колорите росписей.
