Скит Камальдоли находится посреди тысячелетнего Апеннинского леса, примерно в 45 км к северу от Ареццо, на территории коммуны Поппи.
Скит был основан в 1025 году монахом бенедиктинцем святым Ромуальдом (умер в 1027 году). Святой Ромуальд, ратовавший за ужесточение бенедиктинского устава, покинул свое родное аббатство Сант-Аполлинаре-ин-Классе в Равенне, много путешествовал и на протяжении последних тридцати лет своей жизни основал множество отшельнических общин. В Камальдоли получило воплощение представление Ромуальда об идеальном устройстве монашеской жизни. Здесь объединены отшельнический и общинный уклад жизни, скит и монастырь, расположенные в трех километрах друг от друга и образующие единую автономную общину с общим уставом. Гербом этого объединения, получившего название Конгрегации камальдолийцев ордена святого Бенедикта, стало изображение двух голубей, пьющих из одной чаши.
Расположенная в центре скита церковь была построена в 1220 году на месте обрушившейся часовни, основанной святым Ромуальдом. На протяжении 13-14 веков церковь многократно реконструировалась, а в 1575 - 1669 годах была перестроена в барочном стиле.
Новый фасад был возведен в 1714 году перед старым, от которого сохранилась верхняя часть, что позволило сделать вестибюль перед входом в церковь. Барочный фасад фланкирован двумя симметричными приземистыми колокольнями. В нишах установлены статуи Христа, святого Ромуальда и святого Бенедикта.
Интерьер однонефной церкви, в основе плана которой лежит латинский крест, украшают фрески и живописные полотна, преимущественно 17 - 20 веков. В апсиде находится алтарный образ работы художника тосканской школы «Распятие со святыми Петром, Павлом, Ромуальдом и Франциском Ассизским» (1593). В капелле святого Антония Великого находится рельеф «Мадонна с младенцем и святыми» из глазурованной терракоты работы Андреа делла Роббиа (конец 15 века). Зал капитула украшает деревянный кессонированный потолок и скамьи 16 века, в алтаре находится полотно неизвестного автора 16 века «Мадонна с младенцем и святыми».
Трапезная, расположенная рядом с церковью, была выполнена в 1679 году мастерами Гульельмо Маджистретти ди Ареццо и Бальдассаре да Стиа. Особого внимания заслуживает кессонированный потолок, каждый кессон которого декорирован разными розетками.
Библиотека была в скиту уже в 11 веке. В 16 веке ее собрание насчитывало несколько тысяч томов, среди которых были очень ценные экземпляры. В 1866 году ее богатство было распределено по главным библиотекам Флоренции, Ареццо и Поппи. Существующее здание было построено в 1622 году. Потолок библиотеки украшают 27 полотен с изображением апостолов Петра и Павла, евангелистов, святого Бенедикта и святого Ромуальда, отцов церкви, а также знаменитых бенедиктинцев.
Все монашеские кельи скита (их всего 20) построены по образу кельи святого Ромуальда, которая находится рядом с церковью. В этой келье Ромуальд жил примерно два года. Структура кельи, где монахи в уединении проводят большую часть своего времени, напоминает улитку: портик, вестибюль, кабинет, часовенка, дровяной сарай, ванная комната, в центре «улитки», в самой теплой части одноэтажного здания находится спальня с камином. Портик выходит в сад, обнесенный каменной стеной, здесь же находится окошко, через которое монах получает еду.
Монастырь Камальдоли был заложен в 1046 году, когда монахи решили построить при церкви небольшой госпиталь и приют для бедных. В госпитале сохранилась древняя лаборатория, где монахи изготавливали лекарства из трав. В 1080 году монастырь уже принимал всех желающих посвятить себя монашеской жизни. В 15 веке по велению приора Амброджо Траверсари в монастыре была организована школа для послушников. В 16 веке вокруг большого клуатра было построено основное здание монастыря, открывающееся с двух сторон в клуатр лоджиями, образованными полуциркульными арками, опирающимися на колонны с ионическими капителями. На втором этаже здания вдоль длинных коридоров, декорированных всевозможными фризами, расположены двери в монашеские кельи.
Оригинальная церковь не сохранилась, на ее месте в 13 веке была построена однонефная церковь святых Доната и Илариана (фото). В 1361 году Спинелло Аретино расписал ее фресками. Здание сильно пострадало от времени, и в начале 16 века было решено полностью перестроить церковь. В 18 веке последовала новая реконструкция: кессонированный потолок был заменен на цилиндрический свод, апсида отгорожена стеной и поделена на два яруса: в нижнем ярусе была устроена ризница, в верхнем ярусе – хоры для певчих.
Среди произведений искусства, находящихся в церкви, выделяются работы Джорджо Вазари: «Снятие с креста» (в алтаре), «Святой Донат», «Святой Илариан», «Рождество», «Богоматерь на троне со святыми Иоанном Крестителем и Иеронимом», «Святой Петр Дамиан и святой Ромуальд». Полиптих «Снятие с креста» был разделен в 1775 году, с тех пор небольшие доски, составлявшие пределлу – нижнюю часть алтаря – хранятся отдельно («Жертвоприношение Исаака», «Пасха в Египте», «Манна в пустыне» и «Тайная вечеря»).