Крепость Медичи, известная также как крепость святой Варвары, находится на площади Piazza della Libertà, примерно в 800 метрах к северо-западу от Кампо. Она была возведена в 1560-1563 годах по заказу Козимо Медичи по проекту урбинского архитектора Бальдассаре Ланчи, дабы воспрепятствовать любой попытке сиенцев отстаивать свою независимость.
Внушительная крепость была возведена на месте более ранней испанской крепости, построенной Карлом V в 1548 году и разрушенной жителями Сиены в 1552 году. Бальдассаре Ланчи преобразовал изначальную структуру в форме латинской буквы «L», придав крепости прямоугольные очертания. Грандиозное кирпичное сооружение было усилено по углам четырьмя пятиугольными бастионами. По бокам крепости были устроены так называемые «низкие площадки», обеспечивавшие возможность стрелять из прикрытия по артиллерии. Этим мощным и эффективным фортификационным сооружением утверждалось стремление Медичи господствовать над городом, и архитектурным языком провозглашался конец независимости Сиенской республики: на трех бастионах были высечены из травертина гербы нового синьора и хозяина Сиены.
Сейчас в крепости Медичи проводятся временные выставки. Внутри крепости разместилась Сиенская Ассоциация джаза, основанная 9 сентября 1977 года, которая организует там обучающие курсы для музыкантов и музыкальные классы для музыковедов. Там же находится аудиоархив и библиотека.
В подземных помещениях под одним из бастионов разместилась «Итальянская энотека», где можно в очень приятной обстановке продегустировать дорогие сорта итальянских вин.
