Монастырский комплекс с церковью святого Доминика находится на одноименной площади piazza San Domenico, примерно в 400 м южнее Соборной площади Пистойи.
Об основании монастырского комплекса сохранилось очень мало сведений. Народное предание связывает закладку монастыря с именами двух доминиканских братьев Систо и Ристоро, известных тем, что они принимали участие в строительстве базилики Санта-Мария-Новелла во Флоренции. Джорджо Вазари (16 век) в своих очерках называл архитектором доминиканского комплекса Джованни Пизано, эта версия лишена веских доказательств, хотя портал и хоры церкви приписываются резцу именно этого мастера. Достоверно известно лишь то, что в середине 13 века доминиканцы заложили первые здания комплекса.
Внутреннее пространство церкви монастыря состоит из одного нефа с трансептом и капеллами в алтарной части. Следует обратить внимание на надгробие Филиппо Лаццари (1462) работы скульпторов Бернардо и Антонио Росселино. Примечательны «Богоматерь розария» (1610, Кристофано Аллори), «Святой Карл Борромео с семейством Роспильози» (1613, Якопо да Эмполи), «Святой Себастьян, которого лечат благочестивые женщины» (1642, Джачинто Джиминьяни).
В церкви и на территории монастырского комплекса также сохранились некоторые фрески 13-14 веков. На стене капитула можно видеть «Распятие» (конец 13 века). Фреску датируют 80-ми годами 13 века и связывают её появление, анализируя качество и манеру письма, с пребыванием в городе художников Коппо ди Марковальдо и Салерно ди Коппо. В начале 14 века для монастыря также работал художник, чьё имя неизвестно исследователям, но ему приписываются некоторые фрески в разных храмах Пистойи, и исследователи называют его Мастером 1310 года. Чуть позже Джованни Кристиани написал для монастыря фреску «Страшный суд» (хранится в конференц-зале комплекса).
Во дворе «Фра Паолино» кисти Фра Паолино (Паоло дель Бернардино дель Синьораччо, сын художника Синьораччо) принадлежат следующие работы: «Распятие» (1533), «Поклонение волхвов» (1528-32), «Мистическое бракосочетание святой Екатерины» (1534-36). Большой монастырский двор украшен «Эпизодами из жития святого Доминика» (Себастьяно Вини, конец 16 века).