Базилика Оссерванца, возведенная на холме делла Каприола примерно в двух километрах к северо-востоку от центра города, возвышается над Сиеной и является одной из самых важных храмовых построек, находящихся за городскими стенами.
Церковь была основана святым Бернардином Сиенским на месте более древнего скита, восходящего к 12 веку. Она была построена к 1490 году, вероятно, по проекту архитектора Франческо ди Джорджо Мартини, в 1495-1496 годах к церкви была пристроена крипта.
Главный фасад базилики увенчан характерным для архитектуры ренессанса классическим треугольным фронтоном, обрамленным рельефными карнизами. Под фронтоном по всему фасаду идет зубчатый фриз, украшающий и другие фасады здания. В центре тимпана помещена монограмма Христа. Под ней, в центре основного квадрата между двумя пилястрами, поддерживающими фронтон, устроено круглое окно - роза. Пилястры же украшены черно-белыми гербами Сиены.
Вход в базилику осуществляется через простую лоджию с деревянным балочным перекрытием, опирающимся на кирпичные колонны. Подобные лоджии являются характерным элементом церковных построек францисканских монастырей. Лоджия в том виде, в котором она существует сейчас, была восстановлена во время уже упомянутой ранее реставрации 1921-1931 годов, когда была убрана конструкция 18 века с тремя большими арками, не соответствовавшая первоначальному облику памятника. Реставраторы придали оригинальную форму также левой стороне лоджии, через которую можно выйти на панорамную площадку, находящуюся с восточной стороны базилики.
Над базиликой возвышается маленький купол на цилиндрическом барабане, украшенном зубчатым фризом. Мощная колокольня, находящаяся чуть позади купола, была воссоздана в 18 веке. Четыре больших колокола для нее были отлиты из бронзы старых колоколов 1478 года.
Если пройти через лоджию и спуститься вдоль восточного фасада базилики, можно увидеть вход в ее подземную часть – крипту, где погребены члены семью Петруччи и другие знатные горожане. Крипта ориентирована в противоположную сторону по отношению к находящейся над ней церковью. Изначально на ее дальней стене, позади современного алтаря из травертина, находилась фреска с изображением Страшного суда работы Джироламо ди Бенвенуто, в 1910 году она была сбита и сейчас находится в монастырском музее.
Интерьер базилики выдержан в духе ренессансной архитектуры. В основе плана лежит один широкий неф с четырьмя боковыми капеллами с каждой стороны.
С двух сторон от входа висят медальоны с изображением францисканцев святого Бонавентуры и святого Людовика Тулузского работы Андреа делла Роббиа.
В первой капелле справа находится фреска «Распятие со святыми» 16 века, приписываемая Бартоломео Нерони, и крашенная деревянная скульптура святого Антония 17 века, выполненная мастерами флорентийской школы.
Во второй капелле находится «Пьета» из крашенной терракоты, приписываемая Джованни ди Паоло Нери (16 век).
В третьей капелле представлен триптих 15 века, приписываемый Сано ди Пьетро, в центре которого «Мадонна с младенцем Христом на троне», по бокам - святой Бернардин и святой Иероним. Вверху в медальонах помещены фигуры архангела и Богоматери, получившей благую весть; внизу – «Пьета со святыми». На левой стене капеллы находится изображение святого Бернардина, произведение Пьетро ди Джованни Амбрози 1444 года; на правой стене – «святая Елизавета Венгерская», приписываемая Джироламо ди Бенвенуто (15 век). Здесь также находится реликварий с мощами святого Бернардина (15 век), выполненный Франческо ди Антонио.
В четвертой капелле справа находится триптих «Мадонна с младенцем на троне со святым Амвросием и святым Иеронимом» 15 века неизвестного художника. В щипцах – благословляющий Христос между святым Павлом и святым Петром; в медальонах, как и в триптихе Сано ди Пьетро, изображена сцена Благовещения.
В четвертой капелле слева находится полиптих 15 века, приписываемый Андреа ди Бартоло, с изображением святого Иоанна Крестителя, святого Франциска, святого Петра и святого Иоанна Евангелиста.
В третьей капелле слева находится «Распятие со святыми», приписываемое Бартоломео Нерони.
Вторую капеллу слева украшает «Коронование Девы Марии со святыми», изысканная работа 15 века, приписываемая Андреа делла Роббиа, которая была сильно повреждена во время бомбардировки 1944 года, а затем отреставрирована.
В первой капелле слева находится изображение Богоматери с младенцем Христом 15 века, приписываемое Сано ди Пьетро.
В нишах на триумфальной арке установлены скульптуры 15 века работы Андреа делла Роббиа, представляющие Благовещение: слева статуя архангела Гавриила, справа – Богоматери.
Деревянное распятие в алтаре датируется серединой 20 века, оно заменило разрушенное во время бомбардировок распятие работы Ландо ди Пьетро (середина 14 века).
К базилике Оссерванца примыкают два дворика – внутренний и внешний клуатр, через который можно пройти к монастырю. В монастыре находится древняя келья святого Бернардина, в которой хранятся реликвии святого. В залах ризницы размещается музей Аурелио Кастелли, в котором экспонируются произведения искусства и предметы культа, ранее находившиеся в базилике.
