После того, как тесный средневековый Штутгарт был расстроен двумя пригородами, в конце 16 века началось устройство Дворцовой площади. Тогда еще никто еще не помышлял о сегодняшней Дворцовой площади, на этой территории в те времена стоял небольшой загородный дом, а там где сегодня стоит Новый дворец, было поле для турниров. Старый город Штутгарта заканчивался Старым замком.
Герцог Фридрих приказал снести дома горожан между Монастырской церковью и Старой канцелярией и поручил архитектору Генриху Шикардту заложить площадь. Это была герцогская территория, которая служила для презентационных целей. Только когда в начале прошлого столетия придворная жизнь полностью переместилась в Новый дворец и на Новую дворцовую площадь, гражданская жизнь смогла распространяться на этом месте. Символом этой гражданской свободы стал памятник Шиллеру, торжественно установленный здесь Штутгартским хоровым обществом в 1839 году. Памятник был отлит из старых пушек датским скульптором Бертелем Торвалдсеном в Мюнхене.
В первой половине дня по вторникам, четвергам и субботам на площади Шиллера проходит штутгартский рынок цветов. В конце августа Штутгартской винная деревня, а в декабре Рождественская ярмарка раскидывают свои шатры среди этого прекрасного исторического окружения.