Речка Гломма, на которой гордо высится Фредрикстад, стала своего рода приграничной зоной между двумя его центрами: современным, расположенным на западном берегу реки, и историческим на её восточной стороне. Как и в большинстве европейских городов, исторический центр теперь зовётся Старым городом, но отличие фредрикстадского Гамлебюена заключается в том, что он является наилучшим образом сохранившимся городом-крепостью Северной Европы.
Изначально заменивший Сарпсборг Фредрикстад не был задуман как город-крепость: с момента его появления прошло около 100 лет, прежде чем планы по превращению обычного города в гарнизонный начали воплощаться в жизнь. Произошло это при Кристиане IV (1588—1648).
В отличие от Халдена, Фредрикстадская крепость не может похвастаться богатой военными победами историей. Форт подвергся нападению лишь однажды, в августе 1814 г., когда он уже был довольно старым, в плохом состоянии и с небольшим гарнизоном. Шведскому кронпринцу Карлу Юхану Бернадоту понадобилось всего несколько часов осады, чтобы крепость пала. Однако именно здесь он предпочёл организовать свою штаб-квартиру, пока в Моссе проходили переговоры, и именно здесь он подписал мирный договор.
Вначале строительные работы возглавляли голландец Вильям де Кушерон и сменивший его Юхан Каспар фон Цициньон, и город рос в пределах городской стены. Однако уже в 1735 г. на западной стороне Гломмы выросло несколько домишек, ставших альтернативным центром Фредрикстада. Новый центр разрастался гораздо быстрее, нежели Гамлебюен, и очень скоро крепость стали называть Старым городом.
Старый город не раз страдал от пожаров, и сегодня от его первоначальных домиков не осталось и следа, — однако планировка с характерными ромбовидными кварталами всегда оставалась неизменной. Гамлебюен горел с ужасающим постоянством огонь здесь вспыхивал в 1624, 1653, 1672 (после этого пожара площадь Старого города была перенесена на своё нынешнее место), 1690, 1700, 1712, 1764 и 1830 гг.
Чтобы хоть как-то предотвращать катастрофы, власти, среди прочего, пообещали 30-летнее освобождение от уплаты налогов всем тем, кто соглашался возводить свои дома исключительно из камня. Но ни угрозы, ни поощрения не помогали: большинство населения просто-напросто не могло позволить себе иной стройматериал, нежели дерево.
Не только пожары, но и войны приводили к трудностям солдат нередко расквартировывали у местных жителей. Вскоре между гражданским населением и военными начали возникать конфликты. Новый пожар 1653 г. лишь усугубил положение, и возведение добротной крепости стало ещё актуальнее.
Поселение окружили тремя рядами бастионов, соединённых с выходящим к воде равелином Он следовал старой голландской системе, где основное внимание уделялось широким рвам и земляным валам. В целом крепость построена в форме звезды, края которой были приспособлены под пушки.
Крепость перестала считаться военным объектом в 1903 г., однако гарнизонным городом Фредрикстад оставался вплоть до 2002 г. — именно тогда его покинули последние солдаты. Бывшие военные объекты заняли предприятия, и город превратился в притягательное место для туристов.
В Старом городе находится и самый маленький музей мира — Норвежский Королевский музей юмора, занимающий всего 20 квадратных метров, но наполненный шутками трёх популярнейших юмористов Норвегии: Рагнара «Йокера» Педерсена, Мортена М и Арвида Андреассена.