Превратна судьба этого города, пережившего за многие столетия своей истории периоды большого расцвета и дни страшного разорения. Сожженный во время войны 1877—1878 гг., он был заново распланирован на прямоугольные кварталы.
Многие годы римского владычества Стара-Загора был городом-стратегической базой по дороге в Белград и другие важные балканские города. Недалеко от городского парка видны развалины древнего римского театра. Здесь устраиваются спектакли и различные представления, причем руины античного театра служат своеобразной декорацией, а зрители наблюдают спектакль, сидя на новых, современных скамейках.
В 1877 г. во время сражений Русско-турецкой войны турки сожгли и разрушили город до основания.
Музей города рассказывает о жизни города и региона в XX в. Большое место в экспозиции уделено эпохе болгарского революционного движения.
Древняя Мечеть построена в 1409 г. на месте средневековой христианской церкви. В течение нескольких веков была одним из мусульманских центров Болгарии.
На бульваре расположена картинная галерея Цар Симеон Велики, в ней собрана хорошая коллекция живописи местных художников.
Сегодня Стара-Загора – современный город - небольшие дома с обширными дворами, огражденными каменными заборами, уступили место современным многоэтажным зданиям. Наряду с традиционными предприятиями по переработке сельскохозяйственных продуктов возникли заводы по производству оборудования для пищевой промышленности, электронно-вычислительной техники, станков, текстильных изделий. Рядом с городом вырос химический комбинат, выпускающий азотные удобрения.
