В 13 веке на теперешней территории Вильяндимаа находились старинные уезды Сакала и Нурмекунд. Здесь был край известного старейшины и военачальника древних эстов Лембита, а также располагалось городище Лыхавере. Это место, символизирующее борьбу за свободу древних эстов, бесспорно, является важнейшим в истории эстонцев. Первые следы человеческой деятельности в окрестностях Вильянди относятся к середине каменного века. К началу 12 века неподалёку от теперешнего городища образовалось древнее поселение, которое одновременно стало экономическим центром старинного уезда Сакала. Вильяндиский край находился под властью Польши, Литвы, Германии, России, и уезд пострадал от множества войн. Во второй половине 19 века Вильяндимаа был один из богатых уездов Эстонии. В наше время территории Вильяндимаа и тогдашней Мульгимаа полностью не совпадают, но молва об известном упрямстве мульков и их состоятельности бродит до сих пор. Вильяндиский край известен многими деятелями движения периода пробуждения национального самосознания. Здесь активно работали известные деятели национального движения.