Выдубицкий монастырь являлся семейным монастырём сына Всеволода, Владимира Мономаха и его потомков.
Монастырь был основан между 1070 и 1077 годами Всеволодом Ярославичем, сыном Ярослава Мудрого. Считается, что название своё монастырь и его окрестность Выдубичи ведут от древней легенды о Владимире-Крестителе и поверженном языческом боге Перуне. Она повествует о том, как князь Владимир Святославич в тот день, когда решил окрестить Русь, повелел сбросить всех деревянных идолов Перуна и других богов в Днепр. Преданные древней вере миряне бежали вдоль реки и призывали богов показаться и выплыть, крича «Перуне, выдубай!». Место, в котором идолы, наконец, выплыли на берег, назвали Выдубичами. Так повествует легенда. Сомнение вызывает то, каким образом тяжеленный идол Перуна с железным шлемом на голове и золотыми усами (так гласит летопись) мог проплыть от устья Почайны через днепровские пороги более 10 км и выплыть. Другая версия происхождения названия — от переправы. Доподлинно известно, что еще до Крещения Руси в районе монастыря существовала переправа через Днепр. Миряне переправлялись на «дубах» — лодках, выдолбленных из цельных стволов дуба. Здесь же, в Видубицком урочище, находилась большая дубрава. Название Выдубичам также мог дать существовавший до Крещения Руси подземный монастырь на территории Зверинецких пещер, который после официального принятия христианства «выдыбал» из-под земли и занял территорию языческого капища на берегу у переправы, которая потом стала паромной. По преданию, в Зверинецких пещерах могла храниться легендарная «Библиотека Ярослава Мудрого».
Первые строения монастыря были деревянными и не дожили до наших дней. Только некоторые из церквей монастыря пережили столетия. Одной из них является церковь Архистратига Михаила, построенная при Всеволоде. Это был крестово-купольный храм с тремя пределами, построенный в технике утопленного ряда. Церковь и холм, на котором она стояла, стал подмывать Днепр, и для безопасности строения городские власти соорудили подпорную стену, спроектированную в конце XII века придворным архитектором Милонегом. Тем не менее, в XVI веке половина Михайловской церкви (купол и вся алтарная часть) все же рухнула в Днепр вместе с подпорной стеной Милонега. Церковь реконструировали только в 1769 — в стиле украинского барокко.
С конца XVII века монастырь обзаводится несколькими замечательными каменными строениями: здесь возводят пятикупольную Георгиевскую церковь в стиле казацкого барокко, Спасскую церковь и трапезную на деньги стародубского полковника Миклашевского (1696—1701). Колокольня, сооружённая на деньги гетьмана Данилы Апостола была возведена в 1727—1733 и надстроена в 1827—1831. Первоначально она проектировалась как надбрамная, но при достройке верхнего яруса покосилась и дала огромную трещину, так что нижний ярус пришлось заложить кирпичом, а ворота сделали рядом. Большинство строений монастыря отреставрированы в 1981—1985 под началом общества охраны памятников, но некоторые реставрационные работы проводятся и сейчас, уже на средства самого монастыря.
При монастыре находится некрополь, на котором похоронены многие выдающиеся деятели науки, искусств и общественные деятели, преимущественно XIX века. Здесь похоронены Лелявский, Ушинский, Афанасьев, Бец и пр. Здесь мечтал быть похоронен Тарас Шевченко, так как, по мнению многих его современников, в его стихотворении «Заповіт» упоминалось именно это место. Однако он был опальным поэтом, поэтому городские власти не позволили хоронить его в черте Киева и в его окрестностях. Зато до нас дошли довольно подробные зарисовки монастыря XIX века, выполненные рукой великого поэта.
Монастырь является действующим, принадлежит УПЦ-КП. Сейчас на территории монастыря находится гончарная мастерская, мастерская плетения из виноградной лозы, а также небольшой реабилитационный центр для наркологических больных
