Контрактовая площадь является одной из старейших площадей в Киеве, возникла ещё во времена Киевской Руси. После разрушения Верхнего города монголо-татарами и до XIX века оставалась центром города.
В XIII-XVIII вв. была административным центром города и местом проведения Контрактовых ярмарок, здесь находилось здание Магистрата с войтовой башней, с которой оглашались решения городских властей (построено в 1714 г., сгорело в 1812 г.). Здесь, на Подоле, фактически бился пульс экономики Юго-Западного края. Процветающая торговля привлекала в Киев новых жителей.
Гостиный двор (строительство начато в 1809 по проекту архитектора Алоизия Руски; перестраивался в 1828; в 1980-1982 годах в результате реконструкции был достроен второй этаж, как было заложено в первоначальном проекте); колодец-фонтан «Самсон» (построен в 1748—1749, восстановлен в 1982); памятник Г.С. Сковороде. На площади также находится здание бывшего Синайского подворья, ныне занимаемое управлением Нацбанка по Киеву и области, которое в 1995 году воссоздало монастырскую колокольню.