Тверская Застава получила свое название в XVIII столетии, от заставы, стоявшей в конце главной улицы Тверской-Ямской слобод. Сама площадь также возникла при строительстве данной заставы в 1742 году. В начале XIX века на площади воздвигли деревянную арку, чтобы оказать почетный прием русским войскам, вернувшимся после победы над французами в Отечественной войне 1812 года. Через небольшой промежуток времени это место заняли Новые Триумфальные ворота, работы архитектора Бове, благодаря которым площадь переменила свое название - площадь Новых Триумфальных Ворот. Наряду с этим архитектурным шедевром здесь строились небольшие доходные дома, торговые лавки, мастерские, недорогие трактиры.
Во второй половине XIX столетия площадь становится весьма многолюдным местом - открыт Белорусский вокзал, в те времена именуемый Смоленским. Создана линия конки, которую вскоре сменили трамвайные пути. На самой площади расположился трамвайный круг. Для многих приезжих площадь является первым московским пейзажем, увиденным не из окна поезда.
В 1914 году на площади началось строительство старообрядческого храма Святого Николая Чудотворца, автором проекта был А. М. Гуржиенко.
В предвоенные годы планировалась масштабная реконструкция площади: разобраны здания караулен и Триумфальные ворота. Но масштабные планы нарушила война. Арка была воссоздана лишь в 1968 году у Поклонной горы. Площадь переименовали в площадь Белорусского Вокзала.
В 50-е годы прошлого века здесь был разбит сквер и установлен памятник писателю Максиму Горькому. В 1990 площади вернули ее первоначальное название – Тверская Застава.
В 2007 году начались работы по реконструкции площади, особое внимание уделяется строительству подземного торгового центра и парковки.
Интересными объектами современной площади являются: Белорусский вокзал, храм Николы Чудотворца у Тверской заставы, Тверской путепровод, наземные вестибюли станции метро «Белорусская», дом купца Шерупенкова (XIX).
