Изначально на месте современной площади находилось Каланчевское поле, получившее свое название от каланчи деревянного здания царского дворца. Позднее название перешло и к образованной здесь площади. В XIX столетии в связи с обширным железнодорожным строительством площадь начала обретать современные очертания.
В предвоенный период под площадью была пущена первая очередь первой линии московского метро, строителями которой были комсомольцы. В честь них площадь переименовали в Комсомольскую. Это название она носит и поныне, хотя в народе ее привыкли называть площадью Трех вокзалов. Отсюда могут возникнуть некоторые недоразумения, ведь желая найти на карте города площадь Трех вокзалов, турист изрядно помучается, прежде чем догадается обратиться за разъяснениями к местным жителям.
Московские вокзалы представляют собой интереснейшие архитектурные сооружения: Казанский несет в себе яркие восточные мотивы, свойственные казанскому Кремлю; Ярославский похож на сказочный замок; Ленинградский декорирован в стиле древнерусского зодчества и является «братом-близнецом» Московского вокзала в Санкт-Петербурге.
После революции на площади построен Центральный дом культуры железнодорожников. В 1937 открыт наземный вестибюль станции метро «Комсомольская». Не менее масштабными сооружениями площади являются гостиница «Ленинградская» и универмаг «Московский».
В 1967 году близ Ярославского вокзала установлена скульптура Владимира Ильича Ленина. В 2003 на площади открылся памятник первому российскому министру путей сообщения Павлу Мельникову. В комплекс памятника также входит фонтан.