Первый мост через Обводный канал в створе Старо-Петергофского проспекта появился вскоре после сооружения самого канала - в 1836 году. Автором проекта этой деревянной трёхпролётной переправы стал инженер П. П. Базен.
В 1866 году мост капитально ремонтировался, в 1876 году перестраивался. После перестройки он стал иметь облицованные гранитом каменные опоры и один деревянный арочный пролёт. Архитектурное оформление моста составили чугунные перила с двенадцатью тумбами и восемью фонарями. очередной капитальный ремонт Ново-Калинкиного моста проходил в 1902 году. Перед укладкой трамвайных путей в 1900-х годах конструкции моста были усилены.