Никольский монастырь был основан преп. Димитрием Прилуцким в 1348г. Иноческое житие устраивалось с помощью молитв и советов великого русского подвижника - преподобного Сергия Радонежского, который посетил Переславль в 1354г. В 1367г. преп. Димитрий оставил Переславль и от мирской славы ушел в Вологодские земли. В 1382г. монастырь, как и весь Переславль, был разорен и опустошен татарами, а в 1609г. - поляками и Литвой, но Господь не оставил своей обители и чудесным образом она была вновь возрождена при настоятельстве схимонаха Дионисия (1613-1645 г.г.).
В конце 17в. был сооружен летний собор св. Николая, колокольня. В середине 18в. построена теплая Благовещенская церковь, в конце 18в. - церковь Петра и Павла. Но в конце 18 в. монастырь начал приходить в упадок, а здания ветшать.
Государственный переворот 1917г. на 70 лет прервал жизнь древней православной обители. Были взорваны стены монастыря, Соборный храм Святителя Николая, колокольня и многие постройки. Ничего не известно о судьбах насельниц монастыря. Но "Бог поругаем не бывает", 27 декабря 1993г. решением Священного Синода Московской Патриархии Никольский женский монастырь был возвращен Русской Православной Церкви. По благословению епископа Ярославского и Ростовского Михея в монастырь прибыли первые насельницы - инокини Толгского Свято-Введенского женского монастыря. Пригодного для жилья помещения не было, но насельницы не отчаивались, и вопреки всем трудностям восстановительные работы начались. На престольный праздник храма "Благовещение" - 7 апреля 1993г. была отслужена первая Божественная Литургия, а 20 апреля 1993г. Божиим промыслом из городского музея были переданы монастырю рака с мощами преп. Даниила, Переславского Чудотворца, что укрепляло дух и сестер и прихожан монастыря. В день преп. Серафима Саровского, 1 августа 1997г., Указом Священного Синода настоятельница монахиня Евстолия была возведена в сан игуменьи монастыря.
В настоящее время сестры Никольской обители живут вековыми обычаями православного монашества, основу которого составляет молитва и труд. В монастыре имеется подсобное хозяйство (огороды, коровы, козы), постепенно обустраивается подворье в с. Годеново Ростовского р-на. Благоустраивается и расчищается территория монастыря. 6 сентября 1996г., в день памяти Петра, Митрополита Московского, засияли на Благовещенской церкви купола и позолоченные кресты. Возобновилась жизнь в двухэтажном келейном корпусе. С помощью благотворителей и жертвователей постепенно из руин воссоздаются стены древнего монастыря.