Никольская улица получила свое название от монастыря Николы Старого, открытого в 1390 году на Владимирской дороге. До конца XV века улица вела от Никольских ворот Кремля в Ростов Великий, Суздаль и Владимир. В XVI столетии по границе Никольской шла стена Китай-города. Эта местность являлась «сосредоточием православного духа, книжной мудрости и академической учености». Здесь селились знатные бояре и служилый люд, улица славилась своими храмами и торговыми рядами.
В начале XVII столетия Никольская была густо заселена. Узкая извилистая улочка с высокой плотностью деревянных построек сильно пострадала при пожаре 1626 года.Пожары были настоящим бедствием средневековой Москвы, любопытно, что некоторое время даже существовал закон о немедленном снесении зданий, стоявших рядом с воспламенившимся объектом, причем с протестами хозяев никто не считался. Хотя, за определенную плату можно было договориться со стрельцами, чтобы они прикрыли дом мокрыми щитами, обтянутыми бычьей кожей. Сильные пожары продолжались до конца XVI столетия, когда стали появляться каменные постройки. Новые каменные торговые ряды на Никольской улице превратились в городскую достопримечательность, торговля была организована по высшему классу, особенно покупателей привлекала чистота, порядок, аккуратность. Здесь можно было купить любой товар: от продуктов питания и самодельных сувениров, до дорогих вин и заморских тканей.
На Никольской улице располагался один из лучших в Китай-городе Иконных рядов. В XVII столетии торговцев иконами перевели в район Печатного двора, где было построено 10 специальных иконных лавок.
В XVI — XVII столетиях на Никольской стояли дворы знатных родов: князей Воротынских, Буйносовых-Ростовских, Хованских, Хворостининых, Телятевских, Трубецких, бояр Салтыковых, Шереметевых. Каждый богатый обитатель улицы стремился выстроить здесь хотя бы небольшой храм, зачастую это были собственные домовые церкви при дворах. Помимо этих храмов на Никольской стояли приходские церкви. Наиболее значимым церковным сооружением улицы являлся Казанский собор (1636 г.). Главной святыней собора была икона Казанской Божией Матери - покровительница царской династии. В связи с этим храм всегда пользовался благосклонностью и повышенным вниманием власть имущих. С середины XVI столетия на Никольской улице обычно останавливались монахи, приезжавшие с Афона. В Никольском монастыре греки имели право проводить службы на своем языке.
Помимо храмов Никольская известна как «основоположница» книгопечатания, здесь в Печатном дворе, вышла первая книга - «Апостол». В 1680 году при Печатном дворе была открыта греческая школа, в которой занималось 30 учеников, изучавших печатное дело. В конце XVII века на Никольской располагалось самое знаменитое учебное заведение России - училище при Заиконоспасском монастыре (Славяно-греко-латинская академия).
В XVII столетии на Никольской находился Посольский двор, в котором обитали немецкие торговцы. На улице жил и сын сибирского царя Кучума – Асманак.
Известным городским учреждением на Никольской улице был Земский двор, отвечавший за порядок в городе, борьбу с пожарами, сбор налогов на городские нужды, благоустройство улиц и т.д.
В XIX столетии на улице выстроена Синодальная типография. В конце XIX — начале XX веков здесь располагались конторы известнейших фабрикантов столицы, а также гостиницы подворья.
После революции Никольскую переименовали в улицу 25 Октября, когда артобстрелом были уничтожены Никольские ворота. В период СССР многие архитектурные памятники улицы были уничтожены. Лишь после падения коммунистического строя на Никольской восстановлены Казанский собор и Воскресенские ворота.
