Ленинградский вокзал — самый старый вокзал Москвы. В феврале 1842 г. император Николай I подписал Указ о строительстве железной дороги Санкт-Петербург — Москва, которая стала первой в России. Вокзалы в обеих столицах строились по единому проекту. Подготовить проект было поручено выдающемуся архитектору К. А. Тону, который уже был знаменит своими постройками: под его руководством и при его авторстве возводились Екатерининская церковь (не сохранилась) в Царском Селе, храм Христа Спасителя и Большой Кремлевский дворец в Москве.
Место для строительства было выбрано на пустыре у Каланчевского поля, подальше от жилых зданий. Вокзал был закончен в 1849 г. и представлял собой точную копию Московского вокзала в Санкт-Петербурге. Внутренняя отделка была великолепной, особенной роскошью отличались императорские покои. К зданию вокзала со стороны путей примыкал дебаркадер (архитектор Р. А. Желязевич). В комплекс вокзальных построек также входило здание Московской таможни (1852), для которого К. А. Тон выбрал деловой стиль. Первый рабочий поезд прибыл из Санкт-Петербурга в Москву 3 августа 1851 г.
В ХХ веке вокзал не раз подвергался реконструкциям, расширяя помещения, увеличивая количество сервисов. От прежнего сооружения до нас дошла только та часть здания, которая была обращена фасадом на Комсомольскую площадь. Дополнительно было пристроено левое трехэтажное крыло, где разместили гостиницу, зал для транзитных пассажиров, медпункт и другие службы, появились верхний и нижний кассовые залы. На месте дебаркадера разместился просторный главный зал. Для удобства пассажиров вокзал был соединен подземными переходами со станциями метро.
Ленинградский вокзал продолжает развиваться и сегодня, расширяя спектр услуг, предлагаемых пассажирам.