Первая наплавная переправа в районе современного Гренадерского моста появилась в 1758 году. Для пропуска мачтовых судов один из пролётов этого моста был выводным. В 1806 году мост перевели выше по течению, туда где сейчас находится Сампсониевский мост, а здесь организовали перевоз.
В 1904-1905 годах примерно на этом же месте был построен деревянный мост на свайных основаниях. Его назвали Гренадерским по находящимся рядом казармам лейб-гвардии Гренадерского полка. В средней части моста был создан разводной двухкрылый пролёт, раскрывавшийся ручными лебёдками.