Площадь Кавальери находится в 500 метрах на юго-восток от площади Чудес и является второй по значимости площадью города. Площадь имеет очень долгую и богатую событиями историю. В античные времена на занимаемой ей территории был римский форум, а позже площадь сделалась центром политической жизни средневековой Пизы – местом, где проводились торжества и дискуссии. Уже в эпоху лангобардов здесь находилась резиденция местного королевского административного органа. В 12 веке площадь стала центром средневековой коммуны, и на ней были возведены церкви и здания, занимаемые светскими органами управления. В то время это место называлось «Площадью семи дорог» из-за того, что здесь сходились семь улиц. Со временем их число сократилось до пяти.
Во второй половине 12 века, когда власть в городе перешла к народному собранию, здесь возвели дворец Народа и Старейшин (Palazzo del Popolo e degli Anziani), который в данный момент носит название дворца Карована (описание). В 14 веке вблизи появился дворец Часов (описание), в котором проживал глава города. Архитектурный комплекс этого дворца вобрал в себя более старую постройку – так называемую башню Голода, построенную в 1289 году, в которой умер в страшных муках знаменитый граф Уголино делла Герардеска, описанный в «Божественной Комедии» Данте (Ад, песнь XXXIII). В конце 13 века на южной стороне площади выросло еще несколько зданий, где разместились суд и различные административные учреждения; также здесь была построена резиденция подеста.
Позднее на юге площади была построена церковь святого Стефана (1565-1569) (описание), которая предназначалась исключительно для пользования кавалеров ордена. Для ее возведения Вазари разрушил древнюю церковь святого Себастьяна. Фасад церкви реализован по рисунку Джованни Медичи – сына Козимо I. Впоследствии интерьер церкви был украшен полотнами видных флорентийских художников. Справа от церкви святого Стефана находится построенный Вазари дом священника. Дворец Приоров (правее от дома священника) был завершен в 1603 году уже другим архитектором – Пьетро Франкавиллой, который также изготовил статую Козимо I, установленную в центре площади. В тот же период была построена церковь святого Роха (слева от дворца часов), которая позднее была застроена тремя другими зданиями.
В настоящее время площадь является одним из культурных центров города, а во дворце Карована располагается Высшая Нормальная школа Пизы.