Церковь святейшего Благовещения находится на улице via Giuseppe Garibaldi, примерно в 300 метрах к западу от Кафедрального собора. Она была возведена на месте больничной часовни 14 века после «чуда», якобы произошедшего 26 февраля 1490 года. По свидетельствам хроник того времени, в этот день статуя Мадонны, приписываемая мастеру Микеле из Флоренции, установленная в вестибюле госпиталя святого Христофора, заплакала.
Строительство церкви по проекту архитектора Бартоломео делла Гатта было начато в 1491 году и завершено к 1505 году. После его смерти работами руководил Антонио да Сангалло старший. От предыдущего здания на ренессансном фасаде сохранился готический портал и тимпан с фреской «Благовещение» работы Спинелло Аретино 1370 года (фото).
В 1590 году в мраморный алтарь была установлена статуя «Плачущей Мадонны». Среди прочих произведений в церкви находятся работы Никколо Соджи «Поклонение пастухов» (1521) и Пьетро да Кортона «Явление Богоматери святому Франциску» (1641).
На протяжении веков церковь была центром богородичного культа в Ареццо, и ежегодно на праздник Благовещения, отмечаемый 25 марта, вокруг нее наблюдается скопление большого количества народа.