Аббатство Монте-Оливето, занимающее большую территорию неподалеку от Сиены (около 25 км на юго-восток), является одним из важнейших архитектурных комплексов в Тоскане, как из-за своего исторического и территориального значения, так и из-за обилия объектов искусства, которые в нем хранятся.
Аббатство Монте-Оливето было основано в 1313 году Бернардо Толомеи, представителем одной из самых влиятельных сиенских семей. В 1320 году здесь началось строительство монастыря, а в 1344 году на базе монастыря был создан новый орден оливетанцев.
За дворцом идет длинная и живописная кипарисовая аллея, вдоль которой расположен ботанический сад и рыбный пруд. В глубине виднеется колокольня церкви, построенная с элементами романского и готического стилей. Фасад самой церкви – уже полностью готический.
Справа от входа в церковь расположена дверь, ведущая в большой клуатр, построенный между 1426 и 1443 годами. Прямоугольный в плане он имеет двухъярусную галерею и колодец в центре. Пожалуй, самым ценным произведением искусства, располагающимся на территории аббатства Монте-Оливето, являются росписи стен большого клуатра. Несколько десятков прекрасно сохранившихся фресок, иллюстрирующих жизнь святого Бенедикта, представляют собой один из важнейших памятников искусства Возрождения. Девять из них (по счету с 21 по 29) выполнены Лукой Синьорелли в конце 15 века, а остальные принадлежат кисти Антонио Бацци по прозвищу Содома (начало 16 века). Композиции фресок насыщены элементами тромплей (фр. trompe-lœil, «обман зрения») и характеризуются глубоким пространством, сформированным посредством мастерски изображенных природных ландшафтов и архитектурных сооружений.
Пройдя направо от восточного входа в церковь, можно попасть в холл, украшенный фресками неизвестного автора и содержащий скульптурную группу работы Фра Джованни да Верона «Богоматерь с Младенцем на троне» (начало 16 века). Этот же автор украсил хоры церкви резьбой и интарсией, превратив их в одно из важнейших в Европе произведений искусства, выполненных в этой технике.
С южной стороны большого клуатра можно пройти в средний клуатр, который также украшен многочисленными фресками 15 - 16 веков. Отсюда открывается путь к лестничному проходу, ведущему на второй этаж, стены которого расписаны Содомой («Коронация Богоматери») и другими художниками. На втором этаже расположены залы библиотеки, содержащей около сорока тысяч книг и манускриптов, и аптеки, где в вазах 17 века хранится богатая коллекция лечебных трав.
В зале капитула – так называемом «Дефиниториуме» – устроен небольшой музей религиозного искусства, экспозиция которого охватывает период с 13 по 16 века и содержит великолепные произведения живописи и скульптуры.